Μεφαιναμικό Οξύ - Ponstan

Το μεφαιναμικό οξύ, είναι φαρμακευτικό μόριο με αντιπυρετική, αναλγητική και αντιφλεγμονώδη δράση. Αποτελεί την δραστική ουσία του γνωστού φαρμάκου Ponstan, αλλά και άλλων φαρμάκων, όπως τα Aidol, Algopress, Acinic, Rafreda, Vidan και Calmin.

Συντακτική δομή μεφαιναμικού οξέος

Συντακτική δομή

  Η συντακτική δομή του μεφαιναμικού οξέος, φαίνεται στην διπλανή εικόνα:

  Στο μόριο βλέπουμε 2 βενζολικούς δακτυλίους. Στον πρώτο, έχουμε 2 μέθυλα, υποκατεστημένα στην όρθο- και μέτα θέση ως προς την αμινομάδα, ενώ στον άλλον έχουμε υποκατεστημένη μία καρβοξυλομάδα σε όρθο- θέση ως προς την αμινομάδα.

Στερεοχημική διάταξη μεφαιναμικού οξέος

   Άξιο αναφοράς το γεγονός ότι στο μόριο έχουμε παρουσία τόσο ομάδα με όξινο χαρακτήρα(καρβοξυλομάδα) και ομάδας με βασικό χαρακτήρα(αμινομάδα).

Στερεοχημεία

  Η στερεοχημική διάταξη του μορίου φαίνεται στην διπλανή εικόνα:

  Το μόριο έχει μία μικρή κάμψη προς τα εμπρός, όπως φαίνεται από τον τρόπο σύνδεσης των υποκαταστατών στο άτομο του αζώτου(μπλε σφαίρα). Αυτό συμβαίνει λόγω της πυραμιδικής γεωμετρίας του αζώτου(έχει υβριδισμό sp3 και ένα μη δεσμικό ζεύγος ηλεκτρονίων).

  Η υπόλοιπη γεωμετρία του μορίου δεν εμφανίζει κάποιο ιδιαίτερο χαρακτηριστικό.

Φαρμακοτεχνικές μορφές

Τα σκευάσματα που περιέχουν μεφαιναμικο οξύ, μπορούν να βρεθούν στις παρακάτω φαρμακοτεχνικές μορφές:

• Δισκία
• Υπόθετα
• Πόσιμο εναιώρημα(σιρόπι)

Θεραπευτική δράση

Το μεφαιναμικό οξύ, χρησιμοποιείται κυρίως ως μη στεροειδές αντιφλεγμονώδες-αναλγητικό. Η δράση του οφείλεται στην ικανότητα του να καταστέλλει την έκκριση ορμονών που προκαλούν φλεγμονή και πόνο. Χρησιμοποιείται επίσης ως αντιπυρετικό φάρμακο.

Ανεπιθύμητες ενέργειες

Παρακάτω αναφέρονται μερικές ανεπιθύμητες ενέργειες τις οποίες μπορεί να προκαλέσει το μεφαιναμικό οξύ:

Γαστρεντερικό σύστημα

• Συχνές(1-10%): Κοιλιακό άλγος, Δυσκοιλιότητα, Διάρροια, Δυσπεψία, Φούσκωμα, Καούρα, Ναυτία, Γαστρικό έλκος, Δωδεκαδακτυλικό έλκος, εμετός
• Σπάνιες(Λιγότερο από 0.1%): Παγκρεατίτιδα, Ερευγμός
• Άγνωστη συχνότητα: Πεπτικό έλκος, Ξηροστομία, Οισοφαγίτιδα, Γαστρίτιδα, Γαστρεντερική αιμορραγία, Γλωσσίτιδα, Αιματέμεση, Μέλαινα(μαύρα κόπρανα), Αιμορραγία στο ορθό, Στοματίτιδα, Ανορεξία, Κολίτιδα, Εντεροκολίτιδα. Αίσθημα καψίματος(στην κοιλία), Στεατόρροια, Φλεγμονή γαστρεντερικού, Ελκώδης στοματίτιδα, Επιδείνωση της νόσου του Crohn.

Καρδιαγγειακό σύστημα

• Σπάνιε(Λιγότερο από 0.1%): Υπόταση, Αρρυθμία, Έμφραγμα μυοκαρδίου, Αίσθημα παλμών, Αγγειίτιδα
• Άγνωστη συχνότητα: Συμφορητική καρδιακή ανεπάρκεια, Ταχυκαρδία, Υπέρταση, Καρδιακή ανεπάρκεια, Σχηματισμός αρτηριακών θρόμβων

Αιματολογικές

• Συχνές(1-10%): Αναιμία, αυξημένη διάρκεια αιμορραγίας
• Σπάνιες(Λιγότερο από 0.1%): Ακοκκιοκυτταραιμία, Αιμολυτική αναιμία, Απλαστική αναιμία, Λεμφαδενοπάθεια, Πανκυτταροπενία
• Άγνωστη συχνότητα: Ηωσινοφιλία, Λευκοπενία, Θρομβοπενία, Υποπλασία μυελού των οστών, Χαμηλός αιματοκρίτης, Θρομβοπενική πορφύρα, Διάχυτη ενδοαγγειακή πήξη, Ουδετεροπενία, Αυτοάνοση αιμολυτική αναιμία, Αναστολή συσσωμάτωσης των αιμοπεταλίων

Μεταβολικές

• Σπάνιες(Λιγότερο από 0.1%): Υπεργλυκαιμία
• Άγνωστη συχνότητα: Υπονατριαιμία, Δυσανεξία στη γλυκόζη, Ανορεξία

Νευρικό σύστημα

• Συχνές(1-10%): Ζαλάδα, Πονοκέφαλος, Υπνυλία
• Σπάνιες(Λιγότερο από 0.1%): Σπασμοί, κώμα
• Άγνωστη συχνότητα: Συγκοπή, Παραισθησία, Τρέμουλο, Οπτική νευρίτιδα

Αναπνευστικό σύστημα

• Σπάνιες(Λιγότερο από 0.1%): Αναπνευστική δυσχέρεια, Πνευμονία
• Άγνωστη συχνότητα: Άσθμα, Δύσπνοια, Βρογχόσπασμος, Επιδείνωση του άσθματος, Λαρυγγικό οίδημα

Δερματολογικές

• Συχνές(1-10%): Εξάνθημα, Κνησμός
• Σπάνιες(Λιγότερο από 0.1%): Αγγειοοίδημα, Τοξική επιδερμική νεκρόλυση, Σύνδρομο Stevens-Johnson, Πολύμορφο ερύθυμα, Απολεπιστική δερματίτιδα, Κνίδωση
• Άγνωστη συχνότητα: Εκχύμωση,  Πορφύρα, Αλωπεκία, Φωτοευαισθησία, Εφίδρωση

Ηπατικές

• Συχνές(1-10%): Αυξημένα ηπατικά ένζυμα
• Σπάνιες(Λιγότερο από 0.1%): Ηπατική ανεπάρκεια
• Άγνωστη συχνότητα: Ηπατίτιδα, Ίκτερος, Χολοστατικός ίκτερος, Ηπατονεφρικό σύνδρομο, Ήπια ηπατική τοξικότητα

Οφθαλμικές

• Σπάνιες(Λιγότερο από 0.1%): Φλόγωση της μεμβράνης των βλεφάρων
• Άγνωστη συχνότητα: Θολή όραση, Ερεθισμός των ματιών, Αναστρέψιμη απώλεια αντίληψης των χρωμάτων, Διαταραχές της όρασης

Ουρογεννητικό σύστημα

• Άγνωστη συχνότητα: Κυστίτιδα, Δυσουρία, Αιματοουρία, Ολιγουρία, Πολυουρία, Πρωτεϊνουρία, Ψευδής θετική ένδειξη ουροχολιγόνου στα ούρα

Νεφρικές

• Συχνές(1-10%): Ανώμαλη νεφρική λειτουργία
• Άγνωστη συχνότητα: Διάμεση νεφρίτιδα, Νεφρική ανεπάρκεια, Αλλεργική/Μη αλλεργική σπειραματονεφρίτιδα, Νεφρωσικό σύνδρομο, Μη ολιγουρική νεφρική ανεπάρκεια, Νέκρωση νεφρικών θηλών

Ψυχιατρικού τύπου

• Σπάνιες(Λιγότερο από 0.1%): Ψευδαισθήσεις
• Άγνωστη συχνότητα: Ανησυχία, Σύγχυση, Κατάθλιψη, Περίεργα όνειρα, Αϋπνία, Νευρικότητα

Υπερευαισθησία

• Σπάνιες(Λιγότερο από 0.1%): Αναφυλακτοειδής/Αναφυλακτική αντίδραση
• Άγνωστη συχνότητα: Αντίδραση υπερευαισθησίας, Μη συγκεκριμένες αλλεργικές αντιδράσεις

Λοιπές

• Συχνές(1-10%): Οίδημα, Εμβοές
• Σπάνιες(Λιγότερο από 0.1%): Θάνατος, Μηνιγγίτιδα, Αλλαγές στην όρεξη, Προβλήματα ακοής
• Άγνωστη συχνότητα: Πυρετός, Μόλυνση, Σήψη, Μεταβολές βάρους, Εξασθένιση, Κακουχία, Ίλιγγος, Πόνος στο αυτί, Οίδημα στο πρόσωπο, Κόπωση, Πολυοργανική ανεπάρκεια, Πυρεξία, κατακράτηση υγρών

Φάσμα NMR

Παρακάτω φαίνεται το φάσμα NMR H του μεφαιναμικού οξέος:

Φάσμα NMR H του μεφαιναμικού οξέος

Πηγές: Wikipedia , Drugs.com , Γαληνός