Σύνθεση παρακεταμόλης

ΜΕΡΟΣ Α' - Παρασκευή π-νιτροφαινόλης

Βασική πρώτη ύλη για την σύνθεση της παρακεταμόλης θα είναι η φαινόλη. Αρχικά, θα πρέπει να γίνει νίτρωση της φαινόλης, παρουσία νιτρικού οξέος και θειικού οξέος. Οπότε έχουμε:

Παρασκευή π-νιτροφαινόλης

ΜΕΡΟΣ Β' - Αναγωγή σε π-αμινοφαινόλη

Απομονώνουμε την π-νιτροφαινόλη και όχι την ο-νιτροφαινόλη. Επόμενο μας βήμα, είναι η αναγωγή της π-νιτροφαινόλης σε π-αμινοφαινόλη, με επίδραση νάτριο-βορο υδριδίου (NaBH4), ένα καλό αναγωγικό μέσο. Έχουμε:

Αναγωγή π-νιτροφαινόλης 

ΜΕΡΟΣ Γ' - Παρασκευή παρακεταμόλης

Λαμβάνουμε την π-αμινοφαινόλη που παράχθηκε κατά το προηγούμενο στάδιο και επιδρούμε σε αυτήν με οξικό ανυδρίτη. Παράγεται παρακεταμόλη ως βασικό προϊόν και οξικό οξύ ως παραπροϊόν της αντίδρασης. Όλα αυτά φαίνονται στην εικόνα παρακάτω:

Επίδραση οξικού ανυδρίτη στην π-αμινοφαινόλη